Cab Calloway (25.12.1907-18.11.1994) od najwcześniejszych lat związany był z estradą. Występował jako perkusista i konferansjer, przeważnie w Baltimore, gdzie się wychował, i w Chicago, gdzie zamieszkał w końcu lat 20-tych. Profesjonalny angaż dostał już 1929 roku: posadę śpiewaka w zespole Alabamians. W tym samym roku nawiązał współpracę z grupą Missourians (zetknął się już z nią rok wcześniej) i wraz z nią podpisał kontrakt z nowojorskim Savoy Balroom. Mimo że zespół składał się z rzetelnych muzyków, nie ma wątpliwości, że jego główną atrakcją był śpiewak. Swobodny na scenie, ekstrawagancko ubrany w bijący w oczy tzw. „zoot suit” – długą do kolan bawełnianą marynarkę, bufiaste spodnie, z których zwieszał się długi do ziemi łańcuszek od zegarka, i potężny kapelusz z szerokim rondem – stanowił nie lada estradową atrakcję. Jego zapowiedzi roiły się od żargonowych, czasem nonsensownych powiedzonek, jak „hi-de-ho”, które podchwycone przez fanów, weszły do codziennego języka. Popularność zespołu śpiewaka-showmana była wtedy ogromna. Jako Cab Calloway And His Orchestra, w 1931 roku, grupa przeniosła się do Cotton Clubu i zastąpiła… orkiestrę Duke’a Ellingtona ( prawdopodobnie na życzenie związanego z mafią kierownictwa klubu). Występy w słynnym klubie i transmitowane stamtąd ogólnokrajowe audycje radiowe przyniosły Calloway’owi popularność w całych Stanach. Dla miłośników jazzu śpiew Cab’a Calloway’a był trudny do zaakceptowania, ponieważ ekscentryczność stroju przeniosła się także na jego popisy wokalne: odzywały się w nich echa bluesa, przejaskrawionego sentymentalizmu i kantorskich zaśpiewów. Gdy Cab Calloway był w dobrej formie i podchodził serio do śpiewu, mógł robić wrażenie, dobrego swingowego wokalisty. Przykładem interpretacje piosenek „Geechy Joe” i „Sunday In Savannah”, które wykonywał w filmie „Stormy Weather” z 1943 roku. Słowa jego najpopularniejszych piosenek przetykane były aluzjami do narkotyków, z czego prawdopodobnie nie zdawały sobie sprawy współpracujące z nim wytwórnie płytowe. Jego największy przebój „Minnie The Moocher” wydany w marcu 1931 roku i „Kicking The Gong Around” (tytuł jest slangowym określeniem palenia opium) z października tego samego roku okazały się wielkimi hitami . Inne przeboje,sugestywnie przez Calloway’a interpretowane nawiązywały z kolei do seksu ( jak „Six Or Seven Times” Fatsa Wallera czy „Triggeration” Harolda Allena i Teda Koehlera). Miłośnicy jazzu, którzy mieli dość rozsądku, by ignorować sceniczne gagi i żarciki lidera mogli się rozkoszować rzadkiej jakości poziomem zespołu. Bowiem największym wkładem Cab’a Calloway’a w historię jazzu była umiejętność organizowania zespołów składających się z instrumentalistów najwyższego kalibru. We wcześniejszych składach pojawiali się tak wybitni muzycy, jak kornecista Reuben Reeves, puzonista Ed Swayzee, trębacz Doc Cheatham i pianista Bennie Payne. W miarę rosnącej popularności, Cab Calloway zaczął angażować muzyków ze ścisłej czołówki, płacąc im wysokie stawki i zostawiając wiele artystycznej swoboby ( często kosztem własnej, estradowej prezentacji). Na przełomie lat 30-tych i 40tych. w jego zespole grywali m.in Chu Berry ( z solówkami w „Ghost Of A Chance” i „Tappin’ Off„), Hilton Jefferson („Willow Weep For Me”), Milt Hinton („Pluckin’ The Bass„), Cozy Cole („Ratamacue” i „Crescendo In Drums”), Jonah Jones („Jonah Joins The Cab„). Udział innych, doskonałych solistów, jak Ben Webster, Shad Collins, Garvin Bushell, Mario Bauza, Walter „Foots” Thomas, Tyree Glenn, J.C. Heard czy Dizzy Gillespie sprawiał, że big-band Calloway’a należał do najciekawszych orkiestr Ery Swingu.
Cab Calloway przez cała karierę “odcinał kupony” od swojej popularności: występował w fimach („The Big Broadcast”), „International House”, „The Singing Kid”, „Manhattan Merry Go Round”, „Sensation Of 1945”, „St, Louis Blues”, „The Cincinnati Kid”,”A Man Called Adam” ), w filmowych wersjach „Porgy And Bess” i „Hello, Dolly!” , zagrał w „Blues Brothers” (z 1980 roku): epizod ten przyniósł mu ( ponownie) ogromną popularność. W latach 70-tych Cab Calloway cieszył się sporym zainteresowaniem dzięki występom w spektaklu „Bubbling Brown Sugar„. W latach 80-tych pojawiał się regularnie na scenie i ekranach telewizyjnych w USA i Europie zawsze przykuwając uwagę widzów i słuchaczy. W 1993 roku otrzymał honorowy doktorat ze sztuk pięknych przyznany przez University of Rochester-Nowy Jork, za co odwzajemnił się uroczystym odśpiewaniem przeboju „Minnie The Moocher„ wraz z tysiącami absolwentów i zaproszonych gości.