W latach 1957-1959 Cannonball Adderley należał do klasycznego kwintetu Milesa Davisa (z takimi indywidualnościami, jak John Coltrane na tenorze, Bill Evans lub Red Garland na fortepianie, Paul Chambers na kontrabasie i Philly Joe Jones na perkusji), który nagrał m.in. przełomowy w historii jazzu album „Kind Of Blue”. W tym samym czasie, gdy koncertował z Milesem Davisam saksofonista nagrał własną płytę „Somethin’ Else” (dla prestiżowej Blue Note Records), na której w roli sidemana – to ogromna rzadkość – pojawił się… Miles Davis.
„ Miles pomógł mi, gdy po raz pierwszy znalazłem się w Nowym Jorku. Powiedział mi, kogo spośród ludzi z wydawnictw płytowych unikać, ale, niestety, nie wziąłem tych rad do serca. Polecał mi natomiast Ala Liona z Blue Note”. Tak Julian Cannonball Adderley wspominał w 1960 roku na łamach The Jazz Review swoje wczesne kontakty z Milesem Davisem, które w efekcie zaowocowały nagraniem przełomowej dla saksofonisty płyty dla wytwórni Blue Note. „Somethin’ Else” powstaje w marcu 1958 roku. Dwa lata wcześniej Cannonball otrzymał od Milesa Davisa propozycję grania w jego Sekstecie. Do zespołu Davisa powrócił właśnie John Coltrane, zaś o Adderleyu było już głośno w nowojorskim środowisku jazzowym. Cannonball, zrazu nikomu nieznany przybysz z Florydy, był już wtedy – według miesięcznika Down Beat – nadzieją nowoczesnego jazzu i chętnie zapraszano go do nagrań w charakterze muzyka sesyjnego. W 1955 roku z zespołem basisty Oscara Pettiforda (gdzie na fortepianie legendarny Horace Silver) nagrał płytę „Bohemia After Dark”, co Miles musiał zauważyć. Był to zresztą ostatni przypadek, kiedy Miles Davis zdecydował się na rolę muzyka sesyjnego. W 1958 roku Miles miał już rangę jazzowej gwiazdy, a do tego uchodził za artystę wyniosłego i nieprzystępnego, jeśli więc zgodził się na udział w nagraniu płyty Adderleya, był to wyjątkowy gest uznania dla talentu alcisty. Nie tylko to udało się Adderleyowi, bo prócz Milesa grają na „Somethin’ Else” inni wielcy: perkusista Art Blakey, pianista Hank Jones, basista Sam Jones. Największym walorem tej płyty są dialogi trąbki Davisa z saksofonem Adderleya. Obaj muzycy podzielili się rolami na zasadzie kontrastu: Davis trzyma się tematów, niejako pilnuje porządku, podczas gdy Cannonball, niemal jak Parker, przekracza w improwizacjach granice niemożliwego.
Po rozstaniu się z Davisem, Cannonball Adderley wskrzesił swój dawny zespół, w którym oprócz Nata Adderleya przez dwa lata występował także tenorzysta Yuseef Lateef (od 1961 roku).Pod okiem Adderleya sławę zdobywali tak wybitni pianiści, jak Joe Zawinul i George Duke. Dzięki kompozycji Zawinula, „Mercy, Mercy, Mercy” nagranej na żywo w chicagowskim klubie Club Delisa, grupa Adderleya po raz kolejny podbiła publiczność: w lutym 1967 r. utwór Zawinula zdobył 11 miejsce na amerykańskiej liście przebojów. Hipnotyczny, gospelowy w charakterze utwór oparty na spokojnym ósmawkowym rytmie i prostej harmonii, doskonale pasował do soulowej stylistyki grupy. Jej ostatni wielki przebój, „Country Preacher” (również kompozycja Joe Zawinula) we wczesnych latach 70-tych dotarł na 29 miejsce na liście utworów rhythm and bluesowych. Od tamtych czasów jazz nigdy nie wzbudzał tak masowej fascynacji. Jako swoich mistrzów Cannonball Adderley podawał swingowego alcistę Benny’ego Cartera i oczywiście Charliego Parkera, ale szerokie horyzonty muzyczne nie pozwoliły mu przejść obojętnie obok innowacji wprowadzonych do jazzu przez Johna Coltrane’a i Ornette’a Colemana. Niezależnie od wykonywanego gatunku z jego bezpośredniej, komunikatywnej muzyki zawsze przebijała bluesowa nuta, której czasem trudno doszukać się w modnym i przebojowym fusion-jazzie.
Julian Cannonball Adderley był jednym z największych saksofonistów swojego pokolenia, jednym z nielicznych alcistów, któremu udało się wyrwać z kręgu „ muzyki parkerowskiej” i zaproponować własny styl. Jego ogniste, przepojone bluesem i radością frazy zjednały mu całe zastępy wielbicieli dotychczas mało interesujących się jazzem. Przyczyniła się do tego z pewnością także pełna bezpośredniości i ekspresji stylistyka grupy Adderleya z lat 60-tych, która należała do pierwszych przedstawicieli popularnego do dziś soul-jazzu.
