Rodzice Harry’ego Connicka (znani prawnicy z Luizjany), byli także współwłaścicielami sklepu muzycznego i zachęcali syna do muzyki. Zwłaszcza, że zaczął grać brawurowo na pianinie gdy miał zaledwie kilka ( jako sześciolatek grał na ceremonii zaprzysiężenia swego ojca na prokuratora okręgowego). Jak na „cudowne dziecko” zadebiutował pierwszą nagrana płyta gdy miał dziesięć lat: nagrał ją z lokalnym zespołem dixielandowym. Jako kilkunastolatek pracował w nowoorleańskich klubach na Burbon Street ( Dzielnica Francuska), pobierał lekcje jazzu u Ellisa Marsalisa i Jamesa Brookera. Uczył się także w New Orleans Center for the Creative Arts. Jako pilny i zdolny uczeń brał udział – ze znacznymi sukcesami – w wielu konkursach klasycznej pianistyki.
Jazzowo Harry Connick Junior zadebiutował dopiero w 1985 roku w Nowym Jorku, gdy zdumionej publiczności zaprezentował ( wraz z Delfeayo Marsalisem) autorską, funkową formację. Uczył się muzyki w prestiżowych uczelniach nowojorskich (Hunter College i Manhattan School of Music) równocześnie pracując w klubach Greenwich Village ( jako pianista) i jako kierownik chóru i organista w kościele w dzielnicy Bronx. Zaczął się pojawiać także (jako wokalista i pianista) na estradzie hotelu Algonquin’s Oak, co niebawem zaowocowało ciekawą propozycją: podpisał kontrakt z wytwórnią Columbia Records i nagrał swój bestsellerowy album (nagrania do filmu „ Kiedy Harry poznał Sally”).
Kariera H. Connicka, choć tworzona w otoczeniu wielkich kreatorów jazzu ( od Branforda Marsalisa po Raya Browna) rozpatrywana jest z dala od jazzowego imperium. Choć jego nagrania pojawiają się na jazzowych listach przebojów a sam artysta najwyraźniej faworyzuje stylistykę jazzową, to kolejne albumy i koncerty są bliższe komercji tej muzyki, niż ortodoksji jazzu. Koncertuje w największych salach estradowych Ameryki i Europy; gra w klubie Village Vanguard, pojawia się na zamkniętych koncertach dla koronowanych głów (w 1991 wystąpił w Pałacu Windsor z okazji 70 urodzin księcia Filipa), koncertuje z funkowym zespołem Funky Dunky. Z pewnością jest bardziej komercyjną gwiazdą jazzu, niż jego autentycznym kreatorem. Gdyby zapytać, kto jest najpopularniejszym muzykiem w Nowym Orleanie listę otwierałby z pewnością Louis Armstrong, Kid Ory, grupa Preservation Hall Jazz Band , a może klan Marsalisów. Ale idolem oraz „spiritus movens” Miasta Jazzu jest właśnie kompozytor i wokalista Harry Connick Junior.
