Rodzice Harry’ego Connicka (znani prawnicy z Luizjany), byli także współwłaścicielami sklepu muzycznego i zachęcali syna do muzyki. Zwłaszcza, że zaczął grać brawurowo na pianinie gdy miał zaledwie kilka ( jako sześciolatek grał na ceremonii zaprzysiężenia swego ojca na prokuratora okręgowego). Jak na „cudowne dziecko” zadebiutował pierwszą nagrana płyta gdy miał dziesięć lat: nagrał ją z lokalnym zespołem dixielandowym. Jako kilkunastolatek pracował w nowoorleańskich klubach na Burbon Street ( Dzielnica Francuska), pobierał lekcje jazzu u Ellisa Marsalisa i Jamesa Brookera. Uczył się także w New Orleans Center for the Creative Arts. Jako pilny i zdolny uczeń brał udział – ze znacznymi sukcesami – w wielu konkursach klasycznej pianistyki.
Jazzowo Harry Connick Junior zadebiutował dopiero w 1985 roku w Nowym Jorku, gdy zdumionej publiczności zaprezentował ( wraz z Delfeayo Marsalisem) autorską, funkową formację. Uczył się muzyki w prestiżowych uczelniach nowojorskich (Hunter College i Manhattan School of Music) równocześnie pracując w klubach Greenwich Village ( jako pianista) i jako kierownik chóru i organista w kościele w dzielnicy Bronx. Zaczął się pojawiać także (jako wokali