Stanley Cowell już w 1954 roku, jako kilkunastoletni pianista występował (jako solista) z Toledo Youth Symphony oraz American Youth Symphony. Będąc ‘cudownym dzieckiem’ kontynuował naukę gry na pianinie z Emilem Danenbergiem, uczył się kompozycji z Richardem Hoffmanem (w słynnym Oberlin College), zbierał nagrody, dyplomy i wyróżnienia prestiżowych uczelni i katedr: Mozarteum Academy w Austrii (1960-61), University of Wichita (1962-63), University of South California (1963-64), University of Michigan (1965-66). Przełomowym dla młodego pianisty-wirtuoza był pobyt w Nowym Jorku gdzie dał się poznać jako wprawny pianista jazzowy w zespołach Rolanda Rashana Kirka, Gene’a McDanielsa (1966) oraz Mariona Browna (1966-67). Rekomendacje te pomogły pianiście pojawiać się także w zespołach wybitnych twórców jazzu: grał zatem z Maxem Roachem (1967-70), Milesem Davisem, Herbie’m Mannem (1968),w zespole Bobby’ego Hutchersona i Harolda Landa (1968-71), grupie Stana Getza (1969), warsztatowej Music Inc. Charlesa Tollivera (1969-73).
Poszukując własnej stylistyki i kreując nowe oblicze jazzu w 1972 roku założył własną firmę płytową Strata East Records, która przez wiele lat było centrum awangardowego, amerykańskiego jazzu. Wraz z Reggie’m Workmanem i Jimmy’m Owensem założył w 1973 roku legendarny dzisiaj Collective Black Artists Inc. – nieformalną organizację ( w strukturze oraz ideologi podobną do chicagowskiego AACM) artystyczną promującą „new black music”. W 1973 roku podjął współpracę z Donaldem Byrdem, w 1974 roku grał z Cliffordem Jordanem, potem z Sonnym Rollinsem (1974-75) a od 1975 roku z zespołem Heath Brothers. Przebogata dyskografia obejmuje m.in. “Why Not”-z Marionem Brownem, “Members Don’t Git Weary”-z Maxem Roachem, “Blues For Viet Cong”, “The Ringer”-z Charlesem Tolliverem, “Angel Eyes”, “Brillant Circle”, “Let’s Hang Out”, “Step Up”, “Departure No. 2”, “Questions & Answers” -z Dave’m Burrell’em, “Sienna”, “ Love And Understanding”- z The Heath Brorhers, “The Cutting Edge”, “Games”, ” Waiting For The Movement”, “Air Dancing”, “Equipoise”, “The DeJohnette Complex”, “Impact”, “In Motion”- z The Heath Brothers, “Traveling Man”, “Winter Moon”, “ Brothers And Others”, koncertowy “Live At The Jazz Alley”, “As We Were Saying” oraz serię zrealizowaną dla duńskiej oficyny Steeplechase Records. Stanley Cowell będąc muzykiem był także doskonałym organizatorem i promotorem ; np. w latach 1976-80 był dyrektorem muzycznym produkcji teatralnych w Ohio i w Nowym Yorku). Od końca lat siedemdziesiątych występował głównie z własnymi grupami, ale grał także z Larry’m Coryellem, J. J. Johnson (1988). Prezentował (w słynnym Smithsonian Institut) swoje koncerty solowe; wykładał na prestiżowych uczelniach amerykańskich.
