Gdyby miarą uznania i popularności były tylko przyznawane wokalistce prestiżowe nagrody, to z pewnością Nnenna Freelon należy do rekordzistek: sześciokrotne nominacje do Grammy Awards, najważniejsza dla wokalistyki jazzowej „ Ella Award”, laury „ Billie Holiday Award” przyznawany przez Academie Du Jazz oraz nobilitująca wszystkie śpiewaczki – słynna „ Soul Train Award ” pozwalająca określać wokalistkę mianem „ Lady of Soul ”.Mając na koncie kilka bestsellerowych płyt oraz liczne koncerty w prestiżowych salach koncertowych Ameryki i Europy jest dzisiaj wybitną wokalistką współczesnego jazzu. Jej wspólne koncerty z Rayem Charlesem, Alem Jarreau , Georgem Bensonem, Take Six stały się znaczącymi epizodami w historii muzyki rozrywkowej a sama Nnenna Freelon jest niekwestionowaną ikoną wokalnego jazzu.
Nnenna Freelon swój kunszt wokalny opierała początkowo wzorując się na brzmieniu grup wokalnych ( takich, jak np. The Stylistics czy The Spinners ) ; później , gdy warsztat wokalny był już znamienity, coraz częściej utożsamiała swój śpiew ze stylistyką feelingu legendarnej bluesmanki Odetty, afrykańskiego swingu Miriam Makeby, czy wielkich wokalistek jazzu : Niny Simone, Abbey Lincoln, Elli Fitzgerald i Sarahy Vaughan. Jako dyplomowana wokalistka ( absolwentka prestiżowego Simmons College w Bostonie) zrezygnowała jednak na kilka sezonów z kariery estradowej ( pracowała nawet w administracji bostońskiego szpitala ), ale okazjonalnie zapraszana bywała do współpracy z zespołami wybitnych jazzmanów Billy’ego Taylora, Yusefa Lateefa i Toshiko Akiyoshi. W 1990 w czasie jej recitalu na Southern Arts Federation Forum w Atlancie spotkała Ellisa Marsalisa, który zauroczony śpiewem artystki zarekomendował ją słynnemu producentowi Columbia Records, George’owi Butlerowi ( który wciągał do swojej „ trzódki Young Lions ” nowych, młodych jazzmanów). W tej ekskluzywnej grupie – obok Brandforda Marsalisa, Harry’ego Connicka i Wyntona Marsalisa znalazła się także wokalistka – Nnenna Freelon ! Praca dla Columbia Records pod bacznym okiem producenta Butlera zaowocowała wielkim wydarzeniem artystycznym :albumem „ Heritage ” zrealizowanych z tak doborowymi jazzmanami, jak pianista Kenny Barron i basista Christian McBridge. Sukces debiutanckiego albumu stał się natychmiast przepustką do wielkiego, jazzowego świata. Producenci nowojorskiego koncertu Ray’a Charlesa, George’a Bensona i Ala Jarreau zabiegali o udział N. Freelon jako równorzędnej gwiazdy wieczoru.
Mając na koncie kilka bestsellerowych płyt oraz liczne koncerty w prestiżowych salach koncertowych Ameryki i Europy jest dzisiaj niekwestionowaną i najważniejszą wokalistką współczesnego jazzu, a jej koncerty stały się znaczącymi epizodami w historii muzyki rozrywkowej. Sama Nnenna Freelon jest ikoną wokalnego jazzu i artystką bodaj najczęściej w USA nagradzaną i podziwianą ; kiedy w 2001 roku z sześcioma nominacjami sięgała po prestiżowe Grammy Award publiczność zgromadzona w Staples Center w Los Angeles zgotowała zaskoczonej artystce owacje na stojąco. Mając na uwadze, że na sali zgromadził się blisko 20-tysieczny, elitarny świat amerykańskiego show-biznesu, gest ten był niezwykle wymowny. Kilka lat później kolejna nominacja Grammy ( „ Best Jazz Vocal Performance ” ) za album „ Blueprint of a Lady ” gruntowała już tylko pozycję wokalistki na jazzowym firmamencie i uruchamiała lawinę nagród ( Eubie Blake Award) , wyróżnień ( np. Soul Train Award) oraz niekończących się zachwytów.