Nnenna Freelon należy do grupy nowoczesnych wokalistek jazzu (obok np. Diane Schuur, Vanessy Rubin), która niezwykle konsekwentnie realizuje swoją muzykę. Mimo, że nie uczestniczy nachalnie w jazzowym businessie, to każdy jej koncert i nagrania uważnie omawiane jest przez krytyków i oklaskiwane przez publiczność. Początkowo swój kunszt wokalny opierała wzorując się na brzmieniu grup wokalnych ( np. The Stylistics, The Spinners), później coraz częściej utożsamiała się ze stylistyką jazzowego śpiewu Odetty, Miriam Makeby, Niny Simone, Abbey Lincoln, Elli Fitzgerald i Sarah’y Vaughan. Jako dyplomowana wokalistka (Simmons College w Bostonie) zrezygnowała na kilka sezonów z uprawiania jazzu i podjęła pracę w administracji szpitalnej. Okazjonalnie zapraszana bywała do współpracy z wybitnymi zespołami Billy’ego Taylora, Yusefa Lateefa i Toshiko Akiyoshi. W 1990 roku. w czasie jej krótkiego recitalu na Southern Arts Federation Jazz Forum w Atlancie, spotkała Ellisa Marsalisa, który przedstawił ją producentowi Columbia Records, George’owi Butlerowi. Spotkanie to okazało się przełomowym w karierze artystki. Wkrótce (1993) zrealizowała wspaniały album „ Heritage” i koncertowała w jednym koncercie z Rayem Charlesem i Al’em Jarreau. Mając na koncie kilka ciekawych płyt ( m.in. „Shaking Free”, „Maiden Voyage”, „Soulcall”,” Tales of Wonder”,” Blueprint of a Lady”,” Better Than Anything”, „Homefree”) oraz liczne koncerty w prestiżowych salach koncertowych Ameryki i Europy pozostaje jednak w cieniu wielkich jazzowych gwiazd choć niezwykle konsekwentnie buduje swoją jazzową, artystyczną charyzmę.