Uchodził za wesołka, duszę towarzystwa i muzyka, na którego wszyscy zwracali uwagę – a to z powodu dziwnej bródki, to znowu ekstrawaganckich okularków lub charakterystycznej, jakby połamanej trąbki. Dizzy Gillespie urodził się 21 października 1917 roku w Cheraw w stanie Karolina Południowa w USA. Był z pewnością jednym z kluczowych twórców nowoczesnego jazzu. „ Lubię muzykę, która pozbawiona jest sztuczności, oficjalności, dlatego gram jazz, a nie na przykład klasykę – mówił. W jazzie może wydarzyć się wszystko i nikogo to specjalnie nie irytuje. Moje dowcipy, zabawne zapowiedzi i śmiech na estradzie – to tylko pomaga tej muzyce. Ale to nie jest reżyserowany show. To wypływa z impulsywności muzyki, z tego, jak i co gram. Muzycy, z którymi gram, wiedzą, że tak musi być, i dlatego chętnie angażują się w to jazz-widowisko. Nie odbywa się to jednak kosztem muzyki”.
Na początku lat pięćdziesiątych, gdy był już uznanym artystą, zorganizował huczne przyjęcie urodzinowe dla ukochanej żony. Podczas zabawy dwóch zwaśnionych gości niefortunnie upadło na trąbkę Dizzy’ego. Była tak dziwacznie wygięta, że nadawała się na śmieci. Kiedy jednak Gillespie na niej zagrał, okazało się, że jej brzmienie jest jakieś inne i…bardzo mu odpowiada. Zachwycony tym odkryciem zamówił nową trąbkę w takim samym kształcie i odtąd stanowiła ona jeden z elementów jego estradowego wizerunku. Miał dobre podstawy muzyczne, doskonałą technikę, ciekawe emploi i już w latach trzydziestych jego solówki można było usłyszeć w orkiestrach Duke’a Ellingtona i Caba Callowaya. Styl gry Gillespiego nie bardzo pasował do słodkich, lekkich i przyjemnych rytmów swingu. To właśnie wtedy otrzymał przydomek Dizzy, nawiązujący do jego niebywale żywego temperamentu. Nadał mu go trębacz Fats Palmer, któremu Gillespie uratował kiedyś życie, wyciągając go z palącego się hotelowego pokoju. W 1937 roku Gillespie zamieszkał w tętniącym jazzem Nowym Jorku. Grał krótko w orkiestrze Lucky Millindera, skąd młodego trębacza wyłowił Teddy Hill. Popularny lider przygotowywał się do trasy koncertowej w Europie i szukał trębacza, który zastąpiłby niedysponowanego Roya Eldridge’a.
Po powrocie do USA w 1939 roku Dizzy Gillespie cieszył się już dużym uznaniem i był chętnie zapraszany do różnych, często przypadkowych grup. Wciąż grał też w big-bandzie Teddy’ego Hilla, gdzie był cenionym solistą. To w tej orkiestrze spotkał perkusistę Kenny’ego Clarke’a, który swoimi nowoczesnymi pomysłami, zdecydowanie wykraczającymi poza schemat orkiestrowej aranżacji, zaimponował Gillespiemu. Dizzy wkrótce stał się muzykiem sesyjnym w nowojorskim Minton’s Playhouse, a także duszą towarzystwa tego klubu, w którym spotykali się inni muzycy entuzjastyczne nastawieni do zmian, np. pianista Thelonious Monk. Równolegle Dizzy Gillespie kontynuował współpracę ze swingową orkiestrą Caba Callowaya, w której rozpoczął eksperymenty z niecodziennym jak na trębaczy tamtych czasów frazowaniem. Nieprzypadkowo został zaproszony przez Lionela Hamptona do udziału w legendarnej sesji nagraniowej, w czasie której zarejestrowano jego ekstrawaganckie solo w utworze „Hot Mallets”, uważane później za pierwszy zarejestrowany na płycie przykład improwizacji bebopowej. Gillespie szukał muzyków, którzy próbowaliby wyrwać się z kręgu tanecznego, melodyjnego swingu. Wśród zwolenników nowego myślenia byli m.in. Dexter Gordon, Sonny Stitt, Milt Jackson i Al Haig. Muzycy ci nie potrafili jednak dostatecznie mocno rozwinąć nowych idei, jakimi zarażał ich Dizzy.
Przełomowym dla trębacza wydarzeniem okazało się spotkanie z saksofonistą Charliem Parkerem, z którym natychmiast znalazł wspólny język. Poznali się w 1940 roku i wkrótce mieli zmienić oblicze jazzu i nadać mu nowoczesną formę. Kilka miesięcy później Gillespie podczas trasy koncertowej został wyrzucony z orkiestry – podobno po karczemnej awanturze z Callowayem, który choć sam uchodził za wesołka, nie tolerował scenicznych żartów Dizzy’ego. Było to na rękę Gillespiemu – wrócił do Nowego Jorku i podjął współpracę z innymi zespołami, m.in. z Bennym Carterem, Lucky Millinderem, Charliem Barnetem i Earlem Hinesem. Równocześnie prowadził własny zespół, z którym występował w klubach i nagrywał, zyskując uznanie wśród zwolenników jazzu nowocześniejszego niż swing. W 1944 roku dołączył do nowego big-bandu wokalisty Billy’ego Eckstine’a, który początkowo miał jedynie tworzyć tło dla popisów wokalnych lidera, ale dość szybko przekształcił się w bazę orkiestrowego bebopu. Oprócz Gillespiego w orkiestrze grali np.: Charlie Parker, Gene Ammons, Sonny Stitt, Wardell Gray, Dexter Gordon, Fats Navarro, Howard McGhee i przez chwilę młodziutki Miles Davis. Gillespie wiązał wielkie nadzieje z czołówką nowojorskich muzyków skupionych wokół Minton’s Playhouse, który był wtedy miejscem awangardowych eksperymentów.
To właśnie jeden z wielu klubowych zespołów stał się wkrótce prekursorem nowego trendu, który nazwano bebopem. Zespołem tym był kwintet, w którym oprócz Gillespiego grali: pianista Thelonious Monk, perkusista Kenny Clarke, basista Charles Mingus i saksofonista altowy Charlie Parker. Bebop podziałał odświeżająco na jazz. Nowatorskie brzmienie, zawrotne skoki melodyczne i skomplikowana rytmika sprawiły, że szybko zdobył uznanie publiczności. Gillespie skomponował wówczas wiele utworów, które z czasem stały się standardami nowoczesnego jazzu, np.: „A Night in Tunisia”, „Groovin’ High”, „Dizzy Atmosphere”, „All the Things You Are”, „Salt Peanuts”, „Woody’n You” czy napisana wspólnie z Parkerem sztandarowa kompozycja bebopu „Anthropology”. Gillespie doświadczył na sobie, czym jest bycie gwiazdą. Każde jego publiczne pojawienie się wywoływało emocje, choć trzeba przyznać, że poza sceną próbował pozować nie na zakręconego artystę, ale statecznego muzyka biznesmena. Choć jego okularki, wesoła bródka i zgięta trąbka sprawiały wrażenie artystycznego luzu i nonkonformizmu, to Dizzy był, jak na tamte czasy, artystą świetnie zorganizowanym: miał wspaniałą żonę i rodzinę, prowadził ustabilizowane prywatne życie, stronił od narkotyków i alkoholu. Nie bardzo pasował do wizerunku np. Charliego Parkera, choć przez lata stanowili najdoskonalszy jazzowy tandem. Z drugiej strony jako twórca Dizzy Gillespie był niepokornym eksperymentatorem.
Jego prekursorska działalność nie ograniczała się do bebopu – dzięki współpracy z Chano Pozo, a później z Machito przyczynił się także do rozwoju jazzu latynoskiego. Kiedy bebopowe frazy nie były już dla Gillespiego impulsem do dalszych innowacji, odnalazł nowe twórcze wyzwanie – wykorzystanie latynoskich motywów w nowoczesnej muzyce jazzowej. Gillespie zorientował się, że Afro-Cuban jazz jest rozległym źródłem twórczych inspiracji. Standardami stały się jego kompozycje lansujące ten trend, np. „Manteca”, „Cubano Be, Cubano Bop”. To jego Afro-Cuban jazz przełomu lat czterdziestych i pięćdziesiątych był początkiem całego nurtu Latin jazzu, którego wielkimi twórcami i kontynuatorami byli później: Stan Getz, Gato Barbieri, Chick Corea, Antonio Carlos Jobim.
Początek lat pięćdziesiątych był dla Gillespiego trudny. Choć dużo nagrywał, koncertował i był atrakcją najważniejszych festiwali, to nie rozwijał już twórczo osiągnięć bebopu i Afro-Cuban jazzu. Ważnym wydarzeniem stało się dla niego podpisanie umowy z producentem Normanem Granzem i praca przy realizacji nagrań dla jego firmy Verve Records. Granz cieszył się szacunkiem w środowisku jazzowym, skupiał w swojej firmie i w nieformalnej grupie Jazz at the Philharmonic najwybitniejszych muzyków. Wkrótce wśród gwiazd Verve Records takich, jak: Oscar Peterson, Roy Eldridge, Stan Getz, Machito, Duke Ellington, Benny Carter, znalazł się także Dizzy Gillespie. Pod skrzydłami Verve, a później Pablo Records, Gillespie do perfekcji rozwinął swój talent. O niepodważalnej pozycji Gillespiego świadczył nie tylko legendarny koncert The Giants of Jazz w Toronto w 1953 roku z udziałem Charliego Parkera, Buda Powella, Charlesa Mingusa i Maksa Roacha, lecz także jazzowa misja zespołu Gillespiego realizowana w ramach programu Departamentu Stanu USA. Dizzy i jego muzyka stali się ambasadorami jazzu.Ten propagandowy program promocji amerykańskiej kultury stał się dla wielu jazzmanów najdoskonalszym narzędziem w budowaniu własnej światowej kariery. W latach zimnej wojny Departament Stanu odnalazł doskonałą formułę tonowania agresywnej polityki poprzez wielomiesięczne światowe trasy koncertowe z udziałem jazzowych gwiazd. Do dzisiaj wspominane są historyczne misje ambasadorów jazzu: Louisa Armstronga, Dave’a Brubecka (z jego legendarnym pobytem w Polsce) i Dizzy’ego Gillespiego. Choć Gillespie często zżymał się na towarzyszącą koncertom propagandową otoczkę, to koncerty były dla niego samego najlepszą promocją. Stał się artystą uwielbianym i poszukiwanym, koncertującym zarówno na największych festiwalach, jak i w malutkich klubach. Był gościem programów radiowych i telewizyjnych, brał udział w wielu specjalnych i prestiżowych przedsięwzięciach, jak choćby trasa koncertowa weteranów z Artem Blakeyem, Theloniousem Monkiem, Sonnym Stittem, Alem McKibbonem i Kaiem Windingiem.
Dizzy Gillespie jako gwiazda, ikona i ambasador jazzu coraz wyraźniej oddalał się od nowatorskiego nurtu tej muzyki. Etykieta ambasadora jazzu stała się dla niego – podobnie jak dla Louisa Armstronga – komercyjną pułapką. Dopiero pod koniec lat siedemdziesiątych Gillespie wrócił do grania wielkiego jazzu, i to w towarzystwie muzyków młodszego pokolenia, np. trębacza Jona Faddisa. Ich wspólny koncert na festiwalu w Montreux w 1977 roku przeszedł do historii. O współpracy z młodymi jazzmanami zadecydował przypadek. Muzycy zespołu Gillespiego nie dotarli na czas do Szwajcarii, więc Dizzy zmuszony był skorzystać z młodej sekcji rytmicznej z Miltonem Jacksonem, Rayem Brownem, Montym Alexandrem i Jimmym Smithem. Olbrzymie wrażenie wywarło na wszystkich perfekcyjne zgranie weterana Dizzy’ego i młodego Jona Faddisa. Wspaniały koncert stał się początkiem ich współpracy – nagrali i wykonali sporo wspaniałej muzyki, przy której Gillespie wyraźnie odzyskiwał dawną werwę i zapał do pracy. Pojawiał się w najróżniejszych konfiguracjach: od wspaniałych kwintetów z Paquito D’Riverą i duetów z Artem Farmerem po całkiem nieciekawą współpracę ze Steviem Wonderem. „ Nie jestem pomnikiem jazzu – mówił Gillespie w 1985 roku. Jestem muzykiem – raz lepszym, raz gorszym. Ale nie jestem gigantem jazzu! Jest wielu doskonałych muzyków, kompozytorów. Wiesz, kto będzie gigantem jazzu – Wynton Marsalis. To jeden z tych szalonych chłopaków, którzy wiedzą, jak to się robi! Teraz gram z młodymi chłopakami z Nowego Jorku. Są świetni, ale nie mają jeszcze nazwisk. Robię więc w tym zespole za lidera, chociaż wiem, że bez nich nic bym nie wskórał. Czy wiesz, że jestem od nich starszy o pół wieku? Świat zwariował: Dizzy gra z prawnukami! Ale jest to też dobra szkoła i dla mnie. Ci młodzi faceci dużo potrafią. Pokończyli szkoły muzyczne i wiedzą, co to jest jazz. Nie musisz im tego tłumaczyć. Pokazujesz nuty i już wiedzą, o co chodzi… Za miesiąc lecę na koncerty do Europy. Tam gram ze starymi kumplami, takimi neobopowcami jak ja. Później sesja u Normana Granza dla Pablo Records i znowu nagrania z młodymi muzykami dla Dave’a Grusina w Nowym Jorku”.
Ogromna dyskografia Gillespiego wskazuje, jak aktywnym i kreatywnym był muzykiem. Jego sztuka estradowa, żywiołowe zachowanie, humor powodowały, że każdy koncert przyciągał rzesze entuzjastów jego wielkiego talentu. „To jest muzyka i tutaj liczy się nie tylko to, co modne i na fali – kontynuuje rozmowę Dizzy. Być może właśnie to, że nie gonię za nowinkami, pozwala mi być zawsze bliżej topu. Jestem już za stary, by bawić się inną muzyką, by szukać rzeczy nowych. To, co w jazzie miałem do powiedzenia, powiedziałem już dawno. To był bebop, Cuban jazz, a także pewien styl gry, bawienia się jazzem. Cieszy mnie fakt, że gdy na afiszu jest moje nazwisko, to publiczność wie, na co kupiła bilety. Na pewno nie zaskoczy ich Dizzy loftowiec ani Dizzy elektroniczny. Gram to, co mnie bawi i co nazywam sobie Dizzy jazz. Po kilkudziesięciu latach grania nie obawiam się o swoją muzykę! Chyba że masz w Polsce trębacza, który jest lepszy ode mnie, boy! „.
Pogodny wizerunek Gillespiego pozostał nienaruszony nawet w czasie jego śmiertelnej choroby. Znacznie ograniczył koncerty, mniej nagrywał, ale cały czas był obecny, wciąż wzbudzał zachwyt i poważanie. W 1989 roku, już poważnie schorowany, odbierał w Waszyngtonie prestiżowy medal Kongresu USA – Congressional Medal of Arts – za szczególne zasługi dla rozwoju sztuki.Zmarł 6 stycznia 1993 roku na raka trzustki. Tuż po jego śmierci Szwedzka Królewska Akademia Muzyczna przyznała Gillespiemu nagrodę Polar Music Prize – muzycznego Nobla. Dizzy Gillespie przebył w jazzie intensywną i pełną innowacji drogę. Debiutował w swingowych orkiestrach, związał się z nowatorami jazzu lat czterdziestych, by wraz z nimi stworzyć bebop. Jego Afro-Cuban jazz stał się na wiele lat symbolem etnicznych inspiracji w jazzie. Gillespie pozostał jednym z największych tej muzyki także w latach osiemdziesiątych. „ Nie ulegam modom – mówił Gillespie po koncercie w waszyngtońskim klubie Blues Alley. Nawet tym, które pociągnęły za sobą całe tabuny zawziętych bopowców. Wszyscy przesiedli się na modę fusion i jak czas pokazał, nic z tego rewolucyjnego nie powstało. Moja muzyka korzeniami sięga bebopu, specyficznej rewolucji, jakiej jazzowi dostarczyły lata czterdzieste. Bebop jest kartą zamkniętą, choć w tym nurcie grają jeszcze tysiące muzyków. Gdybym musiał odpowiedzieć, co gram, powiem: Gram swój jazz, bez żadnej próby klasyfikacji”.