Uchodził za wesołka, duszę towarzystwa i muzyka, na którego wszyscy zwracali uwagę – a to z powodu dziwnej bródki, to ekstrawaganckich okularków lub charakterystycznej, „połamanej” trąbki czy słynnych „nadmuchanych” policzków. Debiutował w swingowych orkiestrach, związał się z nowatorami jazzu lat czterdziestych, by wraz z nimi stworzyć bebop. Jego afro-cuban jazz stał się na wiele lat symbolem etnicznych inspiracji w jazzie. Szwedzka Królewska Akademia Muzyczna przyznała ( w 1993 roku) geniuszowi jazzu Polar Music Prize.
Na początku lat pięćdziesiątych John Birks „Dizzy” Gillespie (21.10.1917–6.01.1993) był uznanym artystą, organizował huczne przyjęcie urodzinowe Podczas zabawy, dwóch zwaśnionych gości niefortunnie upadło na trąbkę Dizzy’ego. Była tak dziwacznie wygięta, że nadawała się na śmieci. Kiedy jednak Gillespie na niej zagrał, okazało się, że jej brzmienie jest jakieś inne i…bardzo mu odpowiada. Zachwycony tym odkryciem zamówił nową trąbkę w takim samym kształcie i odtąd stanowiła ona jeden z elementów jego estradowego wizerunku. Przełomowym dla trębacza wydarzeniem okazało się spotkanie z saksofonistą Charliem Parkerem. Poznali się w 1940 roku i wkrótce mieli zmienić oblicze jazzu i nadać mu nowoczesną formę. Dizzy Gillespie wiązał także wielkie nadzieje z czołówką nowojorskich muzyków skupionych wokół Minton’s Playhouse. To właśnie jeden z wielu klubowych zespołów stał się wkrótce prekursorem nowego trendu, który nazwano bebopem. Zespołem tym był kwintet, w którym oprócz Gillespiego grali: pianista Thelonious Monk, perkusista Kenny Clarke, basista Charles Mingus i saksofonista altowy Charlie Parker. Bebop podziałał odświeżająco na jazz. Nowatorskie brzmienie, zawrotne skoki melodyczne i skomplikowana rytmika sprawiły, że szybko zdobył uznanie publiczności. Jego prekursorska działalność nie ograniczała się do bebopu; dzięki współpracy z muzykami kubańskimi przyczynił się do rozwoju jazzu latynoskiego.
O wielkiej pozycji Gillespiego świadczył nie tylko legendarny kwintet, lecz także jazzowa misja, w której legendarny trębacz stał się ambasadorem jazzu. Ten propagandowy program promocji amerykańskiej kultury był dla wielu jazzmanów najdoskonalszym narzędziem w budowaniu światowej kariery. W latach zimnej wojny Departament Stanu USA odnalazł formułę tonowania agresywnej polityki poprzez wielomiesięczne światowe trasy koncertowe z udziałem jazzowych gwiazd. Do dzisiaj wspominane są historyczne misje ambasadorów jazzu: Louisa Armstronga, Dave’a Brubecka (z jego legendarnym pobytem w Polsce) i Dizzy’ego Gillespiego. Stał się artystą uwielbianym i poszukiwanym, koncertującym zarówno na największych festiwalach, jak i w malutkich klubach. Był gościem programów radiowych i telewizyjnych, brał udział w wielu specjalnych i prestiżowych przedsięwzięciach . Ale Dizzy Gillespie jako gwiazda, ikona i ambasador jazzu coraz wyraźniej oddalał się od nowatorskiego nurtu tej muzyki. Etykieta ambasadora jazzu stała się dla niego – podobnie jak dla Louisa Armstronga – komercyjną pułapką. Ogromny rozmach miała także kampania promocyjna albumu „ Dizzy Gillespie For President” , jaki wybitny trębacz nagrał w czasie Monterey Jazz Festival ’1963 . Rok później, gdy w Stanach toczyła się kampania prezydencka, hasło „Dizzy for Presdent” stało się dowcipnym zawołaniem, a słynny standard trębacza „ Salt Peanuts” nazwano wtedy “Vote Dizzy” . Jazzman-kandydat zapowiedział także, że szefem CIA zostanie ….Miles Davis.
Latem 1985 roku byłem gościem waszyngtońskiego klubu Blues Alley i koncertu zespołu Dizzy’ego Gillespiego. Miałem spotkać się i pogadać z artystą, więc pojawiłem się w klubie dużo wcześniej. Do nieoczekiwanego, pierwszego spotkania doszło, ku mojej absolutnej konsternacji, w…toalecie klubu. Kiedy stałem pod „ścianą płaczu” obok pojawił się mój idol jazzu, Dizzy. Spojrzał na mnie i ze swoim zawadiackim uśmiechem powiedział: how’re you doin’ ,man ?
