BILLIE HOLIDAY – fascynująca po dziś dzień, tragiczna postać bluesa i jazzu, kobieta z historią życia i kariery, z których można by ułożyć ckliwy serial lub „oscarowy” film. Nieprawdopodobne zdarzenia, jakich doświadczyła w życiu i na estradzie ukazują tragizm jednej z najważniejszych wokalistek. Choć nie dysponowała zbyt wielką rozpiętością głosu to naturalność jej śpiewu, melancholijna i powściągliwa interpretacja wpleciona w jazzową ekspresję stworzyły najpiękniejszy standard. Jej mistrzowskie frazowanie i unikalne podejście do tekstów popularnych piosenek tworzyły najszlachetniejsze jazzowe interpretacje w historii tej muzyki .
Była nieślubną córką pary nastolatków, kilkudniowych kochanków, którzy nigdy nie mieszkali razem. Billie szybko opanowała sztukę przeżycia w skrajnej nędzy, wśród uprzedzeń rasowych i krzywd związanych z egzystencją w czarnym gettcie. Skazywano ją za narkomanię, oskarżano o kradzież, handel oraz zażywanie narkotyków, wielokrotnie trafiała do więzienia. W konsekwencji kolejnego procesu o narkotyki, nowojorska policja odebrała jej, upoważniającą do występów, „kartę kabaretową” czyli relegowano z nowojorskich nocnych klubów. Ale to na małych estradach klubów i kafejek Harlemu właśnie jej piosenki były wielkimi przebojami. Tak intensywne życie powodowało, że Lady Day potrzebowała specjalnej zachęty, by recital sprawiał przyjemność i publiczności, i wokalistce. Przeżywając osobista i estradową gehennę, sięgała po marihuanę i alkohol, by – jakby mimo własnej woli – stać się największą jazzową wokalistką wszechczasów .
Nagrania dokonane przez Lady Day w latach trzydziestych i czterdziestych to najpiękniejsze dokumenty wokalnego jazzu. Naturalna łatwość i lekkość, z jaką Billie Holiday interpretowała jazz, jest tym bardziej przekonywująca, że artystce towarzyszyli najwybitniejsi muzycy jazzowi : Benny Goodman, Fletcher Henderson, Count Basie, Johnny Kirby, Teddy Wilson, Duke Ellington, Roy Eldridge, Ben Webster, Lester Young. Powstały wtedy standardy, których interpretacja na stałe weszła do kanonu muzyki jazzowej : „All Of You”, „Lady Sings The Blues”, „Good Morning Heartache”, „God Bless The Child”. Z tego okresu pochodzi jedna z najciekawszych płyt w karierze Lady Day – album „Strange Fruit” – z makabryczną, narkotyczną interpretacją tytułowego utworu. To pieśń protestu, która stała się symbolem i muzycznym zawołaniem dla amerykańskich Murzynów. „Strange Fruit” był jednym z pierwszych utworów muzycznych skierowanych przeciwko dyskryminacji rasowej.
Mimo sukcesów artystycznych narastały problemy psychiczne: Billie Holiday coraz trudniej radziła sobie z rygorami show-businessu. Ciążył jej też rasizm, którego doświadczała na każdym kroku. Będąc np. solistką „białej” orkiestry Artie’go Shaw’a, musiała wchodzić na estradę wejściem dla służby, jadała w podrzędnych restauracjach i spała w brudnych hotelikach na przedmieściach. Przeżyła to wszystko, aby stać się największą jazzową wokalistką wszechczasów, której dzisiaj składa się hołdy w miejscach, gdzie za jej życia zatrzaskiwano przed nią drzwi.
