Prawdziwy zwrot w karierze i życiu Louisa Armstronga nastąpił, gdy trębacz przeprowadził się do Chicago. To tam, grając w jednej z ważniejszych formacji w historii jazzu, Joe Oliver’s Creole Jazz Band, przy boku swojego idola i nauczyciela Joe Olivera, zdobył sławę i uznanie. Ale to także tam, Satchmo poznał swoją drugą żonę, pianistkę Lil Hardin. To dzięki niej Louis nauczył się czytać nuty, poznał podstawy muzyki klasycznej. Także dzięki Lil usamodzielnił się jako artysta i za jej namową opuścił grupę Joe Olivera. Kolejnym etapem jazzowej drogi Armstronga i Hardin był Nowy Jork. Miasto jazzu powitało Satchmo jako „najlepszego trębacza świata”. Taką reklamę przed przyjazdem do Nowego Jorku przygotowała mężowi zapobiegliwa Lil. Nim jednak Satchmo zdobył serca nowojorskiej publiczności, przez blisko rok był solistą w orkiestrze Fletchera Hendersona, która właśnie dzięki solówkom Armstronga stała się jedną z ciekawszych orkiestr połowy lat dwudziestych.
W Nowym Jorku Armstrong nagrał na płyty wiele utworów. Oprócz sesji z orkiestrą Hendersona trębacz nagrywał z najwybitniejszymi wtedy twórcami jazzu: Sidney’em Bechetem, Ma Rainey, Clarence’em Williamsem, grupą Red Onion Jazz Babies oraz z Bessie Smith (z legendarnym nagraniem „St. Louis Blues”). Nowojorski sukces miał także swoje złe strony. Po roku współpracy z Fletcherem Hendersonem Satchmo opuścił orkiestrę z przyczyn niezwiązanych z muzyką. Jak wielu muzyków jazzowych tego okresu, Louis dość często bywał pijany. Dała się też we znaki marihuana, którą zażywał przez wiele lat. Lil i Louis Armstrongowie na kilka miesięcy pojechali do Chicago, a w maju 1929 roku wrócili do Nowego Jorku. Lil świadoma niebywałego talentu męża namówiła go do założenia własnego zespołu. Powstały wtedy słynne formacje Hot Five i Hot Seven, w których Lil Hardin Armstrong potwierdziła swój talent pianistyczny i kompozytorski. Z tymi zespołami Armstrong zrealizował kilka wybitnych nagrań, które na stałe wpisały się w historię jazzu; „Cornet Chop Suey , Muskrat Ramble”, „Wild Man Blues” czy „West End Blues” to jedne z najwspanialszych nagrań w stylu jazzu nowoorleańskiego. Podczas tych sesji – przez przypadek – narodził się jazzowy styl śpiewu zwany scatem: nagrywając „Heebie Jeebies”, Armstrong zapomniał tekstu i musiał dalej śpiewać bez słów.
Lillian „Lil” Hardin Armstrong (1998-1917), przy ogromnej popularności męża, stala w cieniu jego sukcesow. Ale pianistka i kompozytorka odegrała niezwykła rolę w kreacji muyzki i kariery Louisa i stała się także ikoną jazzu. Przypomina o tym album „Bluer Than Blue: Celebrating Lin Hardin Armstrong” jaki z pietyzmem i subtelnościami kompozycji zrealizowała pianistka Caili O’Doherty oraz jej trio (basista Tamir Shmerling i perkusista Cory Cox) wraz z saksofonistką Nicole Glover oraz wokalistami (Tahira Clayton i Michael Mayo). Dla pianistki Caili O’Doherty historia Lil Hardin Armstrong stała się pretekstem do zaprezentowania kompozytorskiego talentu Lil Harding Armstrong, niedocenianej bohaterki historii jazzu. Podczas gdy większość pamięta, że Lil Hardin była drugą żoną ikony jazzu Louisa Armstronga, która często motywowała go do zmian to dopiero wnikliwe opracowania oraz analizy Caili O’Doherty ukazały mnogość nastrojów oraz eksplozję talentu pianistki i kompozytorki. Caili O’Doherty interesowała się twórczością Lil Hardin od wielu lat: zauroczona informacjami i kompozycjami pianistki w Aaron Copland School of Music w Queens College, poprzez badania, studia i same kompozycje odkryła, że muzyka Lil Hardin Armstrong nie tylko stała się podstawą kariery jej męża Louisa, ale także przygotowała muzykę dla takich gwiazd, jak Ray Charles czy Aretha Franklin. W przypadku „Bluer Than Blue” O’Doherty sięga bezpośrednio do źródła, czerpiąc z ukochanych i głębokich dzieł Lil Hardin nadaje im nową energię. Zgrabnie reinterpretuje mistrzowskie pomysły kompozytorskie i przedstawia -zapomniane często utwory – w niezwykle ciekawej, nowoczesnej formie ( od „Let’s Call It Love”, „Two Dueces” i „Happy Today, Sad Tomorrow” po „Blues Than Blue„ i „Just For A Thrill”). Sesja „Bluer Than Blue” to coś więcej niż opowieść o historii jazzu, to coś więcej niż blues-list do muzyki geniusza jazzu. W istocie „Bluer Than Blue” to głęboki pomnik nieznanego bohatera jazzu, który oddaje nie tylko ducha tej muzyki, ale także pełen werwy charakter samej kompozytorski Lil Hardin Armstrong.
