W 1973 roku na ekranach kin pojawił się film ,,Lady Sings The Blues’’, fabularyzowana biografia Bille Holiday. Odtwórczynią głównej roli była popularna piosenkarka Diana Ross, która niezwykle sugestywnie przedstawiła tragiczne życie Lady Day. Fabuła filmu nie ograniczała się – jak to zwykle w biograficznych filmach bywa – do ckliwej hollywoodzkiej historyjki. Zobaczyliśmy złowrogie mechanizmy funkcjonowania sceny muzycznej, biznesu muzycznego. Zobaczyliśmy obyczaje, życie i kulturę Ameryki sprzed półwiecza, a na pierwszym planie tragiczną postać Billy Holliday. Film ten umocnił legendę Lady Day i na stałe wpisał jej postać do panteonu ikon współczesnej pop kultury.
Billie Holiday urodziła się jako Eleanora Harris 7 kwietnia 1915 r. w Baltimore w stanie Maryland, USA. Była nieślubną córką pary nastolatków – kilkudniowych kochanków, którzy nigdy nie myśleli o małżeństwie. Matka, Sadie Harris, pochodziła z baltimorskich nizin społecznych, a domniemany ojciec, Clarence Holiday był muzykiem występującym przez pewien czas z popularną wtedy orkiestrą Fletchera Hendersona. Nigdy nie mieszkali razem, a Billie spędziła sporą część dzieciństwa u krewnych i przyjaciół. Holiday szybko opanowała sztukę przeżycia w skrajnej nędzy, wśród uprzedzeń rasowych i krzywd związanych z egzystencją w czarnym gettcie. Rodzice nie przejawiali specjalnego zainteresowania ani wychowaniem, ani tym bardziej edukacją córki. W wieku 10 lat – za brak należytej opieki została umieszczona w domu poprawczym, z którego wyszła warunkowo po trzech miesiącach. Rok później została zgwałcona przez sąsiada i znów na kilka miesięcy trafiła do Domu Dobrego Pasterza. Później zarabiała pracując dorywczo jako służąca, sprzątaczka lub opiekunka niewiele od niej młodszych dzieci. Brak perspektyw, oraz łatwość z jaką młode dziewczyny wciągano w wir nocnych zabaw doprowadziły kilkunastoletnią Billie do prostytucji. Przez kilka lat prostytucja, nocne życie, pijackie przyjęcia w klubach i knajpkach Czarnego Baltimore, oraz narkotyki wypełniały życie kilkunastoletniej dziewczyny. W 1929 Sadie, porzucona przez Clarence’a, zabrała córkę do Nowego Jorku. Żyły tam w biedzie oczekując na swoją życiową szansę. Dla jednej i drugiej miała to być szansą na nowe życie. W Nowym Jorku Billy znów żyła z prostytucji, za co aresztowano ją – razem z matką – w 1929 roku. W końcu, po wielu nieudanych próbach, Billy dostała pracę jako wokalistka w jednym z klubów Harlemu. Wrodzone poczucie rytmu, frazowanie, swing skrywały nieporadności wokalne Billie , ale dla zagubionej w wielkim mieście dziewczyny ta praca to był sygnał, że może coś zmienić w swoim tragicznym życiu. Światełkiem w tunelu stała się muzyka. Bardzo szybko, na małych estradkach klubów i kafejek Harlemu, jej piosenki stały się lokalnymi przebojami. Intensywność nocnej pracy i ówczesny styl życia bywalców harlem’owskich lokali sprawił, że Billie codziennie paliła marihuanę i piła alkohol. Lubiła to tak jak lubiła towarzystwo mężczyzn.
Pomimo braku jakiegokolwiek wykształcenia, śpiewała coraz lepiej. Zaczęła pojawiać w wielu nowojorskich klubach, ale także w podejrzanych spelunkach z nielegalnie sprzedawanym alkoholem. Na jeden z takich recitali trafił John Hammond, nowojorski producent płytowy. Zachwycił się jej śpiewem. Dostrzegł wielką szansę na komercyjny i artystyczny sukces. Podzielił się swoimi spostrzeżeniami z Bennym Goodmanem i już wkrótce, w listopadzie i grudniu 1933 roku, w czasie trzech sesji, nagrano dwie piosenki : „Your Mother’s Son-In-Law” oraz wiązankę „Riffin’ The Scotch”. Dla Billie Holiday był to moment zwrotny w jej życiu. Przez cały 1934 rok Billy koncertowała w klubach, a pod koniec roku została zaproszona na koncerty do najsłynniejszego w Harlemie centrum rozrywki do legendarnego Apollo Theatre. Dla początkującego artysty to było niewiarygodne wyróżnienie, choć trzeba dodać że rozluźniony i „znudzony” styl interpretacji Billy, nie bardzo podobał się bywalcom tej sali. Holiday jednak umiała – jak mało kto – szybko dostosować się do nowych wyzwań, tak więc kiedy śpiewała tam następnym razem z modną orkiestrą Ralpha Coopera – wzbudziła prawdziwy zachwyt publiczności . Niebawem powróciła do studia nagraniowego by w połowie 1935 roku zrealizować sesję nagraniową z orkiestrą pianisty Teddy Wilsona. Po latach Wilson wyznał, że styl śpiewania Billie nigdy mu nie odpowiadał, trzeba więc złożyć na karb jego najwyższego profesjonalizmu to, że artystka znalazła w nim rozumiejącego partnera, który pomógł ukazać światu jej nieprzeciętny talent w pełnej krasie. W trakcie tych nagrań osiągnięto w studio nastrój klubowego jam-session, co bardzo odpowiadało Billi i przyczyniło się znacznie do sukcesu nagrań. W sesji udział wzięli znakomici muzycy – Teddy Wilson, Benny Goodman, Roy Eldridge i Ben Webster. Przesiąknięty bluesem jazz śpiewany przez Billie stał się w tym czasie najmodniejszym stylem Nowego Jorku. Wszystkich zachwycała naturalna łatwość i lekkość, z jaką śpiewała Holiday. Od tej pory nagrywała i koncertowała z najlepszymi – z Bennym Goodmanem, Fletcherem Hendersonem, Count Basiem, Johnyem Kirbym. Wystąpiła także w filmie ,,Symphony in Black” śpiewając wraz z orkiestra Duke’a Ellingtona swój wielki przebój „Big City Blues”.
W latach 1937-38 Holiday śpiewała z big-bandem Counta Basiego, gdzie wdała się w romans z gitarzystą Freddiem Greenem. W lutym 1938 roku odeszła z zespołu – lub też według niektórych została wyrzucona. Podjęła wówczas współpracę z „ białą ” orkiestrą Artiego Shawa. „Nie mówcie mi – wspomina w swej przejmującej książce ’Lady Sings The Blues’ – o owych pionierskich dziewczątkach ruszających szlakiem ku Zachodowi w pokrytych pokrowcami wozach poprzez wzgórza pełne czerwonoskórych. Ja jest