W 1973 roku na ekranach kin pojawił się film ,,Lady Sings The Blues’’, fabularyzowana biografia Bille Holiday. Odtwórczynią głównej roli była popularna piosenkarka Diana Ross, która niezwykle sugestywnie przedstawiła tragiczne życie Lady Day. Fabuła filmu nie ograniczała się – jak to zwykle w biograficznych filmach bywa – do ckliwej hollywoodzkiej historyjki. Zobaczyliśmy złowrogie mechanizmy funkcjonowania sceny muzycznej, biznesu muzycznego. Zobaczyliśmy obyczaje, życie i kulturę Ameryki sprzed półwiecza, a na pierwszym planie tragiczną postać Billy Holliday. Film ten umocnił legendę Lady Day i na stałe wpisał jej postać do panteonu ikon współczesnej pop kultury.
Billie Holiday urodziła się jako Eleanora Harris 7 kwietnia 1915 r. w Baltimore w stanie Maryland, USA. Była nieślubną córką pary nastolatków – kilkudniowych kochanków, którzy nigdy nie myśleli o małżeństwie. Matka, Sadie Harris, pochodziła z baltimorskich nizin społecznych, a domniemany ojciec, Clarence Holiday był muzykiem występującym przez pewien czas z popularną wtedy orkiestrą Fletchera Hendersona. Nigdy nie mieszkali razem, a Billie spędziła sporą część dzieciństwa u krewnych i przyjaciół. Holiday szybko opanowała sztukę przeżycia w skrajnej nędzy, wśród uprzedzeń rasowych i krzywd związanych z egzystencją w czarnym gettcie. Rodzice nie przejawiali specjalnego zainteresowania ani wychowaniem, ani tym bardziej edukacją córki. W wieku 10 lat – za brak należytej opieki została umieszczona w domu poprawczym, z którego wyszła warunkowo po trzech miesiącach. Rok później została zgwałcona przez sąsiada i znów na kilka miesięcy trafiła do Domu Dobrego Pasterza. Później zarabiała pracując dorywczo jako służąca, sprzątaczka lub opiekunka niewiele od niej młodszych dzieci. Brak perspektyw, oraz łatwość z jaką młode dziewczyny wciągano w wir nocnych zabaw doprowadziły kilkunastoletnią Billie do prostytucji. Przez kilka lat prostytucja, nocne życie, pijackie przyjęcia w klubach i knajpkach Czarnego Baltimore, oraz narkotyki wypełniały życie kilkunastoletniej dziewczyny. W 1929 Sadie, porzucona przez Clarence’a, zabrała córkę do Nowego Jorku. Żyły tam w biedzie oczekując na swoją życiową szansę. Dla jednej i drugiej miała to być szansą na nowe życie. W Nowym Jorku Billy znów żyła z prostytucji, za co aresztowano ją – razem z matką – w 1929 roku. W końcu, po wielu nieudanych próbach, Billy dostała pracę jako wokalistka w jednym z klubów Harlemu. Wrodzone poczucie rytmu, frazowanie, swing skrywały nieporadności wokalne Billie , ale dla zagubionej w wielkim mieście dziewczyny ta praca to był sygnał, że może coś zmienić w swoim tragicznym życiu. Światełkiem w tunelu stała się muzyka. Bardzo szybko, na małych estradkach klubów i kafejek Harlemu, jej piosenki stały się lokalnymi przebojami. Intensywność nocnej pracy i ówczesny styl życia bywalców harlem’owskich lokali sprawił, że Billie codziennie paliła marihuanę i piła alkohol. Lubiła to tak jak lubiła towarzystwo mężczyzn.
Pomimo braku jakiegokolwiek wykształcenia, śpiewała coraz lepiej. Zaczęła pojawiać w wielu nowojorskich klubach, ale także w podejrzanych spelunkach z nielegalnie sprzedawanym alkoholem. Na jeden z takich recitali trafił John Hammond, nowojorski producent płytowy. Zachwycił się jej śpiewem. Dostrzegł wielką szansę na komercyjny i artystyczny sukces. Podzielił się swoimi spostrzeżeniami z Bennym Goodmanem i już wkrótce, w listopadzie i grudniu 1933 roku, w czasie trzech sesji, nagrano dwie piosenki : „Your Mother’s Son-In-Law” oraz wiązankę „Riffin’ The Scotch”. Dla Billie Holiday był to moment zwrotny w jej życiu. Przez cały 1934 rok Billy koncertowała w klubach, a pod koniec roku została zaproszona na koncerty do najsłynniejszego w Harlemie centrum rozrywki do legendarnego Apollo Theatre. Dla początkującego artysty to było niewiarygodne wyróżnienie, choć trzeba dodać że rozluźniony i „znudzony” styl interpretacji Billy, nie bardzo podobał się bywalcom tej sali. Holiday jednak umiała – jak mało kto – szybko dostosować się do nowych wyzwań, tak więc kiedy śpiewała tam następnym razem z modną orkiestrą Ralpha Coopera – wzbudziła prawdziwy zachwyt publiczności . Niebawem powróciła do studia nagraniowego by w połowie 1935 roku zrealizować sesję nagraniową z orkiestrą pianisty Teddy Wilsona. Po latach Wilson wyznał, że styl śpiewania Billie nigdy mu nie odpowiadał, trzeba więc złożyć na karb jego najwyższego profesjonalizmu to, że artystka znalazła w nim rozumiejącego partnera, który pomógł ukazać światu jej nieprzeciętny talent w pełnej krasie. W trakcie tych nagrań osiągnięto w studio nastrój klubowego jam-session, co bardzo odpowiadało Billi i przyczyniło się znacznie do sukcesu nagrań. W sesji udział wzięli znakomici muzycy – Teddy Wilson, Benny Goodman, Roy Eldridge i Ben Webster. Przesiąknięty bluesem jazz śpiewany przez Billie stał się w tym czasie najmodniejszym stylem Nowego Jorku. Wszystkich zachwycała naturalna łatwość i lekkość, z jaką śpiewała Holiday. Od tej pory nagrywała i koncertowała z najlepszymi – z Bennym Goodmanem, Fletcherem Hendersonem, Count Basiem, Johnyem Kirbym. Wystąpiła także w filmie ,,Symphony in Black” śpiewając wraz z orkiestra Duke’a Ellingtona swój wielki przebój „Big City Blues”.
W latach 1937-38 Holiday śpiewała z big-bandem Counta Basiego, gdzie wdała się w romans z gitarzystą Freddiem Greenem. W lutym 1938 roku odeszła z zespołu – lub też według niektórych została wyrzucona. Podjęła wówczas współpracę z „ białą ” orkiestrą Artiego Shawa. „Nie mówcie mi – wspomina w swej przejmującej książce ’Lady Sings The Blues’ – o owych pionierskich dziewczątkach ruszających szlakiem ku Zachodowi w pokrytych pokrowcami wozach poprzez wzgórza pełne czerwonoskórych. Ja jestem dziewczyną, która pociągnęła na Zachód z szesnastoma białymi chłopakami, Artiem Shawem i jego Rolls-Roycem, a wzgórza były pełne białej hołoty. Widok szesnastu mężczyzn z czarną dziewczyną na estradzie był w tamtych latach czymś zupełnie nowym „. Od orkiestry tej odeszła pod koniec roku, a powodem były przykrości ze strony rasistów, zwłaszcza w na południu kraju. Billy, pomimo że była gwiazdą ,mogła wchodzić do klubów tylko wejściem dla służby, spała w obskurnych i brudnych hotelikach na przedmieściach, a jadała w podrzędnych knajpach. „Po większości mych muzycznych etapów pozostały jakieś ślady na płytach – wspomina Lady Day – ale okres występów z Artiem jest wielką dziurą. Rzecz w tym, że oboje byliśmy wklinowani między dwie wytwórnie. Ja miałam kontrakt z Columbią. Artie miał kontrakt z RCA Victor. Columbia ustaliła, że gdybyśmy chcieli nagrać coś razem, RCA Victor wydałaby to ale sprzedawała tylko po 75 centów za krążek .Nagraliśmy więc razem tylko parę rzeczy. Ale gdy przyszło do edycji, RCA Victor postanowiła puścić je w swej ta niej, 35 centowej serii Bluebird. Oczywiście Columbia wściekła się. Czemu ktoś ma płacić 35 centów za słuchanie Billie Holiday, skoro za tę samą forsę może mieć ją, Artie Shawa i całą jego cholerną orkiestrę. Płyty wycofano, ukazało się tylko kilka. Wkurzeni byli wszyscy…”.
Był to już jej ostatni angaż w charakterze członka zespołu, odtąd miała pojawiać się w roli samodzielnej artystki. Nadal nagrywała i można przypuszczać, że z tych nagrań najbliższe jej sercu były płyty z Teddy Wilsonem, trębaczem Buckiem Claytonem i saksofonistą Lesterem Youngiem. Właśnie z Youngiem Holliday zarejestrowała kilka swoich najpiękniejszych piosenek. Nagrania te dokonane w latach 1935-1942 można zaliczyć do najlepszych wokalnych utworów w historii jazzu. W tym czasie współpracowała również z innymi muzykami, których możemy dziś zaliczyć do największych innowatorów jazzu: Royem Eldrige’em, Benem Websterem, Freddiem Greenem. Nagrane zostały wówczas standardy, które stałe weszły do kanonu muzyki jazzowej – „The Man I Love”, „All Of Me”, „Back In Your Own Backyard”.
Na początku 1939 roku Billy Holiday została zaangażowana, wraz z orkiestrą Frankiego Newtona, do słynnego i elitarnego Cafe Society. W klubie tym, reklamowanym jako „niestosowne miejsce dla porządnych ludzi” śpiewała po raz pierwszy dla mieszanej czarno-białą publiczności. Ten angaż, jak też kilka nowych nagrań oznaczały w jej karierze punkt zwrotny. Z okresu tego pochodzi jedna z najciekawszych płyt w karierze Lady Day album – „Strange Fruit” z depresyjna, narkotyczną interpretacją tytułowego utworu. Jest to pieśń protestu, która stała się symbolem dla amerykańskich Murzynów. „Strange Fruit” był jednym z pierwszych utworów muzycznych skierowanych przeciwko dyskryminacji rasowej. Płyta ta przyniosła także inne przeboje-standardy m.in. „Fine And Mellow” oraz „Yesterdays”. Nagrania te zostały zaaranżowane w taki sposób, by podkreślić spokojny, melancholijny śpiew Lady Day. Styl ten będzie charakterystyczny dla Billie Holiday już do końca jej życia. Jazzowe melancholijne ballady: „Georgia On My Mind”, „Body And Soul”, „Solitude” i „God Bless The Child”, stały się w interpretacji Billie Holiday ważnymi krokami w historii nowoczesnej wokalistyki jazzowej.. Naturalność śpiewu, pozornie melancholijna interpretacja wydawała się pozbawiona jazzowej ekspresji, ale właśnie ta powściągliwość była w muzyce lady Day najbardziej fascynująca.
Lata trzydzieste w karierze Billie Holiday to okres szczególny. Z jednej strony powodzenie i popularność, z drugiej problemy, z którymi nawet u szczytu kariery Billie nie mogła sobie poradzić. Uznanie i sława sięgały wtedy zenitu: koncerty w Carnegie Hall i retransmisje radiowe, wielotysięczne nakłady płyt, popularność, nie tylko w środowisku Czarnych Amerykanów. Jednak cały czas Billie Holiday walczyła ze swoimi nałogami: narkotykami i alkoholem. Wplątana w sieć zależności show-businessu, zapracowana do granic fizycznej wytrzymałości, Lady Day coraz częściej sztucznie podtrzymuje swoją estradową gotowość. Cały czas dotykały ją boleśnie rasistowskie szykany. „Śpiewanie przez radio na cały kraj – wspomina Billie Holiday – było moją wielką szansą. Wystarczy kilka tygodni by każda orkiestra lub pieśniarz stał się kimś. To było cudowne, ale do radiostacji musiałam wchodzić tylnym wejściem. Wkrótce zorientowałam się, że śpiewam coraz mniej. W niektóre noce pojawiałam się tylko raz, a i to przed albo po wejściu orkiestry w eter. W końcu, gdy już zupełnie wycięli mnie z fonii, cisnęłam to w diabły. Usunęłam się sama „.
Narkotyki i alkohol nie pozostały bez wpływu na psychikę artystki. Coraz częściej zrywała koncerty, spóźniała się na nagrania, stwarzała problemy. W tym czasie była już poważnie uzależniona od alkoholu, paliła nałogowo tytoń i marihuanę, uwielbiała drogie stroje i ekskluzywne sklepy, była też uzależniona od seksu. Początkowo nałóg narkotykowy w niczym nie umniejszał jej możliwości wokalnych, ale jej zachowanie stawało się coraz mniej obliczalne, Zarabiała krocie, około tysiąca dolarów tygodniowo, z czego połowę przeznaczała na narkotyki . Pomimo, że jako wokalistka cieszyła się wielkim uznaniem, to jej reputacja sięgała dna. Billie miała regularnym nawroty depresji. Załamaniu uległo jej zdrowie. Miała też za sobą sporo miłosnych afer i egzaltowany ślub z Jimi’m Monroe. Związek ten w niczym nie przyniósł jej ulgi, i trwał – zrywany i zawiązywany na nowo – aż do rozwodu w 1957 roku.
Mimo sukcesów artystycznych narastały problemy psychiczne: Billie Holiday coraz trudniej radziła sobie z rygorami show-businessu. W 1947 r. skazano ją za narkomanię na resocjalizację w Federalnym Zakładzie Karnym w Zachodniej Wirginii. Oskarżona o kradzież, handel oraz zażywanie narkotyków, ponownie trafiła do więzienia w roku 1948. W 1949 roku aresztowano ją ponownie za posiadanie narkotyków, a potem jeszcze raz w 1956. W latach 50-tych kłopoty nadal wydawały się jej nie odstępować. W konsekwencji kolejnego procesu o narkotyki, nowojorska policja odebrała jej, upoważniającą do występów, „kartę kabaretową”. To sprawiło, że nie wolno jej było pojawiać się w jakimkolwiek lokalu z wyszynkiem, tym samym, relegowano ją z nowojorskich nocnych klubów. Mimo to ciągle nieźle zarabiała, jednakże dwa lata intensywnego nadużywania alkoholu i narkotyków nadwyrężyły jej kontrolę nad głosem. Jazzowy świat był zbulwersowany, lecz bezradny. Billie usiłowała jeszcze walczyć z nałogiem, lecz były to już tylko pozory. Kilka miesięcy po kuracji odwykowej rozpoczęła nową „narkotyczną podróż”, która trwać miała aż do momentu tragicznej śmierci. Artystka próbowała jeszcze koncertować, nagrywać, być w centrum zainteresowania. Przedsięwzięcia te nie były już jednak najwyższego lotu. Najciekawszym osiągnięciem okazał się nagrany w 1958 r. wspólnie z Lesterem Youngiem, Colemanem Hawkinsem, Gerrym Mulliganem i innymi starymi przyjaciółmi ostatni album „Lady In Satin”. Wkrótce potem poważne kłopoty zdrowotne były już niemożliwe do opanowania: alkohol i marihuanę zastąpiła dużymi dawkami heroiny. W wyniku tego Billie straciła głos i załamała się. Pod koniec maja 1959 roku przewieziono Holiday do szpitala, z powodu dolegliwości serca i marskości wątroby. Ponieważ była ścigana przez policję za posiadanie narkotyków nałożono na nią areszt w szpitalu. Strażnik nie odstępował od jej łóżka. W narkotycznym letargu, największa z jazzowych wokalistek, umarła w poniżających warunkach nie odzyskawszy przytomności 17 lipca 1959 roku.
W kwietniu 1985 roku w siedemdziesiątą rocznicę urodzin Billie Holiday w rodzinnym Baltimore, na narożniku ulic Pennsylvania i Lafayette, odsłonięto okazałą statuę Lady Day: wybitnej wokalistki jazzu.